N-Methylglucaminantimonat ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung aller Formen von Leishmaniose eingesetzt wird. Es wurde 1988 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. In Deutschland und der Schweiz bestehen keine Zulassungen für N-methylglucaminantimonathaltige Arzneimittel.H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke 2009. ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 403.
Darstellung und Gewinnung Die Herstellung der Verbindung kann durch die Umsetzung von N-Methylglucamin mit Antimonpentachlorid oder Kaliumhexahydroxoantimonat(V) in wässrigem Medium erfolgen.Demicheli, D.; Ochoa, R.; Lula, I.S.; Gozzo, F.C.; Eberlin, M.N.; Frézard, F.: Pentavalent organoantimonial derivatives: two simple and efficient synthetic methods for meglumine antimonate. In: Appl Organomet Chem. 17 (2003) 226–231, .
Chemische Struktur Die Struktur des vorliegenden Antimon(V)-Komplexes konnte lange Zeit nicht aufgeklärt werden. Untersuchungen mit aktuellen analytischen Methoden legen nahe, dass N-Methylglucaminantimonat als Gemisch verschiedener polymerer und zwitterionischer Strukturen vorliegt, wobei sich die Zusammensetzung im Festkörper von der in Lösung unterscheidet.Frézard et al.: New insights into the chemical structure and composition of the pentavalent antimonial drugs, meglumine antimonate and sodium stibogluconate. In: J. Inorg. Biochem. 102 (2008) 656–665.
Klinische Angaben N-Methylglucaminantimonat wird nicht resorbiert und daher parenteral verabreicht (intramuskulär, subcutan). Es muss über Wochen angewendet werden. Dadurch können gerade bei Haustieren erhebliche Kosten entstehen. Der Arzneistoff ist recht toxisch und zu den Nebenwirkungen zählen unter anderem Erbrechen, Myalgie, Kopfschmerzen, Arthralgie und Thrombozytopenie.C-J Estler, H. Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. Schattauer. ISBN 978-3794522958, S. 855. Beim Hund führt die Gabe zur Besserung klinischer Symptome, ein Rückfall ist aber nicht ausgeschlossen.C. Riera u. a.: Serological and parasitological follow-up in dogs experimentally infected with Leishmania infantum and treated with meglumine antimoniate. In: Veterinary Parasitology 1999 84(1–2): 33–47. Bei fortgeschrittener Leishmaniose mit ausgeprägten Leberschäden und vorliegender Niereninsuffizienz ist die Prognose ungünstig und von einer Behandlung ist abzusehen.
Pharmakologie Der Wirkungsmechanismus ist ungeklärt.T. Herdegen: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie Georg Thieme Verlag. Stuttgart 2013. ISBN 978-3131422934. Diskutiert wird eine Hemmung der Glycolyse. Bei lang andauernder Therapie kann es zur Ausbildung einer Resistenz kommen.Jasmin Ryczak: Wirkstoffe zur Behandlung von Leishmaniosen. Antimon und mehr In: Pharmakologie Unserer Zeit 2009 38, 538–544. Die Metabolisierung erfolgt über drei Stadien und findet hauptsächlich in der Leber statt. Die Ausscheidung erfolgt renal.
Handelsnamen GlucantimeRegistrierungsnummer: 323471. DPMAregister, abgerufen am 8. Januar 2013.
Aventis stellt Glucantime in der Größenordnung von 5 Millionen Ampullen pro Jahr her., Aventis-Pressemitteilung vom 15. April 2005.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antimonverbindung Kategorie:Polyol Kategorie:Methylamin Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75