Neopentylglycin (abgekürzt Neo) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und kann mittels einer abgewandelten Strecker-Reaktion nach Patel & Worsley et al. hergestellt werden.J. L. Fauchère, C. Petermann: Synthesis of gamma-methyl-L-leucine (neopentylglycine, Neo) and derivatives suitable for peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 18, Nummer 3, September 1981, S. 249–255, PMID 7341518.
Isomere Isomere von Neopentylglycin Name L-Neopentylglycin D-Neopentylglycin Strukturformel 260px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 611-484-3 – – (unspez.) ECHA-Infocard – – (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q2782565 Q72510650 Q72492442 (unspez.)
Synthese Über eine enzymatische Reduktion der analogen 2-Oxosäure (2-Oxo-4,4-dimethylpentansäure) mit Leucin-Dehydrogenase () kann das L-Isomer unter guten Ausbeuten (ca. 75 %) mit einem ee von 99,9 % isoliert werden. Die Forschergruppe berichtet von einem 30 kg Ansatz.G. Krix, A.S. Bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm, M.-R. Kula: Enzymatic reduction of α-keto acids leading to l-amino acids, d- or l-hydroxy acids. In: Journal of Biotechnology. 53, 1997, S. 29, .
Eigenschaften Das L-Isomer ist stark lipophil und durch die raumausfüllende Struktur kann diese Aminosäure z. B. für Konformationsstudien von Proteinen verwendet werden.
Laut dem Sicherheitsdatenblatt von Sigma-Aldrich ist die Verbindung auf deren toxikologischen und (bio-)chemischen Eigenschaften hin noch nicht vollständig analysiert.
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Aminosäure