2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.
Vorkommen 2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.
Gewinnung und Darstellung Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004 und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.
rahmenlos|hochkant=1.7|Industrielle Synthese von Cyclopentenon
Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird. rahmenlos|hochkant=1.8|Synthese aus Cyclopentadien
Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa-Ito-Oxidation von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis
Eigenschaften 2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.
Verwendung 2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.
Einzelnachweise