5-Hydroxy-N-Methyltryptamin (kurz N-Methylserotonin), auch Norbufotenin ist ein Alkaloid aus der Tryptamin-Familie. Es ist ein Derivat des Serotonins. Geläufig ist auch die Bezeichnung Nω-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine Methylgruppe an das Stickstoffatom der Indol-Gruppe gebunden ist.
Vorkommen mini|links|Trauben-Silberkerze (Actaea racemosa) mini|links|Gold-Laubfrosch (Litoria aurea) N-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem Actaea racemosa (Trauben-Silberkerze)S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, S. 11718–11726, . PMID 19049296, ., Zanthoxylum piperitum (Szechuanpfeffer), Litoria aurea (Gold-Laubfrosch) und Amanita-Pilzen (Wulstlinge).
Pharmakologie Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere Serotonin-Rezeptoren, darunter die 5-HT1A- und die 5-HT7-Rezeptoren mit hoher Affinität (IC50 ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.
Einzelnachweise
Kategorie:Tryptamin Kategorie:Hydroxyaromat Kategorie:Psychotropes Tryptamin Kategorie:Psychotroper Wirkstoff