2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen mini|links|Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon. mini|links|2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus). 2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in Blauschimmelkäse, zum Beispiel im Gorgonzola und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse) sowie im Camembert. Es kommt außerdem in Brombeeren vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist. Es wurde in Heidelbeeren der Art Vaccinium angustifolium (Gattung Vaccinium) nachgewiesen. Möglicherweise dient es der Bohrfliege Rhagoletis mendax als Kairomon, um Beeren zur Eiablage zu finden.
Außerdem kommt es vor in Estragon, Capsicum frutescens, im Kreosotbusch, in Noni, Boldo, Sauerkirschen, in der Weinraute, im Gewürznelkenbaum, in Bananen und Erdbeeren, wie Moschus- und Wald-Erdbeeren, vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.
Gewinnung und Darstellung 2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten gewonnen werden. Bei der elektrochemischen Reduktion von Ethyl-2-butylacetoacetat (Quecksilber-Elektrode, Tetrabutylammoniumbromid als Elektrolyt) ergibt 2-Heptanon neben 2-Heptanol und Ethylhexanoat. Daneben ist auch die Hydratisierung von 2-Heptin möglich, mit Wasser in Methanol oder Essigsäure. Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der Hefe Saccharomyces cerevisiae oder aus Octansäure mit dem Pilz Penicillium roquefortii möglich.
Eigenschaften und Reaktionen 2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt), die schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.
Verwendung 2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet. Es ist in der EU unter der FL-Nummer 07.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkanon Kategorie:Pheromon Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)