2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.
Isomere 2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.
Isomere von 2-Methylbuttersäure Name (R)-(−)-2-Methylbuttersäure (S)-(+)-2-Methylbuttersäure Strukturformel 260px CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer – 605-661-4 204-145-2 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) DrugBank - - (Racemat) Wikidata Q27094645 Q27117932 Q209433 (Racemat)
Vorkommen (R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor. Daneben findet man 2-Methylbuttersäure in der Großen Klette, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens, der Färberdistel, Zimtkassie (Cinnamomum aromaticum), Indischem Patschuli, und Großfrüchtigen Moosbeeren. Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.
Gewinnung und Darstellung Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Asymmetrische Synthese von 2-Methylbuttersäure
Eigenschaften 2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt. 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.
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Einzelnachweise
Kategorie:Butansäure Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)