Fenamiphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphoramidate. Es wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet und liegt dort als 1:1-Gemisch (Racemat) zweier Isomere vor.
Gewinnung und Darstellung Fenamiphos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol, 3-Methyl-4-thiomethylphenol und Isopropylamin gewonnen werden.
Eigenschaften Fenamiphos ist ein Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Es ist im Vergleich zu anderen Organophosphorverbindungen relativ stabil gegenüber von Hydrolyse. Seine Sulfoxid-, Sulfon- und das desisopropylierte Sulfon-Metabolit sind ähnlich giftig wie die Verbindung selbst. Die beiden Enantiomere zeigen eine unterschiedliche Wirkung.Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. 57, 2004, S. 346–353, .
Verwendung Fenamiphos wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wurde 1972 in den USA erstmals zugelassen,Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos (PDF; 570 kB), Mai 2002. wird als Nematizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase. In die Nachrichten kam die Verbindung, da die brandenburgische Lebensmittelüberwachung im November 2011 erhöhte Rückstände des Wirkstoffes in Gurken gemessen und darüber über das europäische Schnellwarnsystem die Lebensmittelbehörden in Europa informiert hat.Bundesinstitut für Risikobewertung: Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB). Fenamiphos wurde von der Bayer AG unter dem Handelsnamen Nemacur für den Weltmarkt produziert, Ende 2010 wurde diese Produktlinie an die AMVAC Chemical Corporation verkauft.Bloomberg Businessweek: Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines, abgerufen am 12. November 2012.
Zulassung In der Europäischen Union wurde Fenamiphos mit Wirkung zum 1. August 2007 für „Anwendungen als Nematizid über Tropfenbewässerung in Gewächshäusern mit dauerhafter Struktur“ zugelassen..
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, aber beispielsweise in Spanien, Portugal, Italien oder Ungarn.
Weblinks EU: Review report for the active substance fenamiphos - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006 (PDF; 72 kB)
Einzelnachweise
Kategorie:Phosphorsäureester Kategorie:Phosphorsäureamid Kategorie:Phenylester Kategorie:Thioether Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Nematizid Kategorie:Ethylester Kategorie:N-Alkylamid