25I-NBOMe (oder 2C-I-NBOMe) ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und der Phenethylamine zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter Agonist am Serotonin-Rezeptores 5-HT2A zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein Derivat des 2C-I.
Geschichte 25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der Freien Universität Berlin im Rahmen seiner Doktorarbeit Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur entwickelt. Die 11C-markierte Verbindung ([11C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der Universität Kopenhagen synthetisiert und als Radiotracer für die Positronen-Emissions-Tomographie (PET) validiert.A. Ettrup, M. Palner et al.: Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET. In: Journal of Nuclear Medicine. 51, 2010, S. 1763–1770, doi:10.2967/jnumed.109.074021.Hansen, M.: PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.
Pharmakodynamik 25I-NBOMe bindet sich mit folgenden Ki-Werten an die einzelnen Rezeptoren: Rezeptor Ki (nM) ± 5-HT2A 0,044 5-HT2C 2 5-HT6 73 12 µ-opioid 82 14 H1 189 35 5-HT2B 231 73 k-opioid 288 50
Rechtsstatus Deutschland 25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs. 1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften zum 6. Dezember 2014 erfolgt. Es unterliegt daher so wie das verwandte 25B-NBoMe seitdem dem Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) und deren Besitz und Handel sind damit illegal.
Europäische Union Am 25. September 2014 hat die EU 25I-NBOMe, MDPV, AH-7921 und Methoxetamin verboten. abgerufen am 17. Oktober 2014. Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist damit untersagt.Aerzteblatt.de: EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen, 26. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014. Die EU-Staaten hatten ein Jahr Zeit, das Verbot umzusetzen.Rp-online.de: MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin: EU verbietet vier neuartige Drogen, 25. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.
Literatur Ralf Heim: Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. Freie Universität Berlin, 2003. John F. Casale, Patrick A. Hays, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (PDF; 4,39 MB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2
Weblinks
isomerdesign.com: 25I-NBOMe (englisch) EMCDDA: Report on the risk assessment of 2-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25I-NBOMe) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances (englisch)
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethylamin Kategorie:Benzylamin Kategorie:Dimethoxybenzol Kategorie:Iodbenzol Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz Kategorie:Psychedelikum Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I) Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin Kategorie:Psychotroper Wirkstoff