Etoxazol ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.
Stereoisomerie Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:
(R)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol (S)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
Die (S)-Form wird im Boden schneller als die (R)-Form abgebaut.D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil. In: Environmental Science and Pollution Research, 23, 2016, S. 24731–24738; .
Etoxazol(Zwei Stereoisomere) 190px|(S)-Etoxazol(S)-Konfiguration 190px|(R)-Etoxazol(R)-Konfiguration
Gewinnung und Darstellung Etoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-tert-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das Oxim und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit 2,6-Difluorbenzoylchlorid, gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.
rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Etoxazol
Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem Carbonsäureester. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Etoxazol (Variante)
Ethoxazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Dehydro-Oxazol-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das Racemat und nicht ein enantiomerenreines Produkt.
Eigenschaften Etoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Etoxazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als Akarizid auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.
Zulassung In Europa ist Etoxazol seit 2005 für Anwendungen als Akarizid zugelassen.Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
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Einzelnachweise
Kategorie:Ethoxybenzol Kategorie:Tert-Butylbenzol Kategorie:Oxazolin Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Difluorbenzol