Dicumylperoxid (systematische Bezeichnung Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid) ist eine organisch-chemische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Peroxide. Der Name leitet sich vom Cumylrest ab, der über eine Peroxidbrücke mit einem zweiten, gleichartigen Rest verbunden ist.
Darstellung und Gewinnung Die Synthese von Dicumylperoxid erfolgt durch die Umsetzung von 2-Phenyl-2-propanol mit dem Wasserstoffperoxid/Harnstoff-Addukt bei 35 °C in Gegenwart einer Mineralsäure.H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; . Bei einer weiteren Synthese wird 2-Phenyl-2-propanol mit Cumolhydroperoxid umgesetzt.
Eigenschaften Dicumylperoxid ist ein weißes bis gelbliches, charakteristisch riechendes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg/l) ist, sich aber gut in Alkoholen, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst. Der Feststoff kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter in der Raumgruppe Pbca.Kosnikov, A.Yu.; Antonovskii, V.L.; Turovskii, N.A.; Lindeman, S.V.; Timofeeva, T.V.: in Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) 37 (1988) 674–678.Wei-Yi Su; Guang-Yang Hou; Qiu-Xiang Yin; Li-Na Zhou: Bis(1-methyl-1-phenylethyl) peroxide in Acta Cryst. E 65 (2008) o2128, . Oberhalb von 70 °C setzt die thermische Zersetzung ein. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −810 kJ·kg−1 bzw. −219 kJ·mol−1 stark exotherm.Yih-Shing Duh; Jin-Min Yo; Wen-Lian Lee; Chen-Shan Kao; Jing-Ming Hsu: Thermal decompositions of dialkyl peroxides studied by DSC. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2014, 118, S. 339–347; .
Das Peroxid ist brandfördernd und sollte keinesfalls mit brennbaren Stoffen in Kontakt kommen.
Verwendung Es wird als Vernetzungsmittel für Polyolefine und Elastomere sowie zum Härten von ungesättigten Polyesterharzen verwendet. Viele Kunststoffe, wie etwa Polyethylen, werden mit Dicumylperoxid nachbehandelt, um durch eine höhere Vernetzung der Polymerketten Stoffeigenschaften wie Elastizität, Öl- und Säurebeständigkeit zu verbessern.
Risikobewertung Dicumylperoxid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicumylperoxid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT-/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Norwegen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Dicumylperoxid wurde am 27. Juni 2024 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Organisches Peroxid Kategorie:Phenylalkylverbindung Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30