Die Nierenstein-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie ist benannt nach Maximilian Nierenstein. Ausgehend von einem Carbonsäurechlorid wird dabei mit Diazomethan ein α-Chlormethylketon synthetisiert:
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Nierenstein-Reaktionsgleichung
Reaktionsmechanismus
Zunächst wird das Carbonsäurechlorid mit dem Diazomethan umgesetzt. In dem entstehenden Zwischenprodukt wird durch Umlagerung das Chloridion abgespalten, welches im nächsten Schritt am benachbarten Kohlenstoffatom der Diazo-Gruppe angreift. Stickstoff (N2) wird abgespalten und das Endprodukt, das Chlormethylketon, entsteht.The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Whitehouse Station, NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-66.
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Nierenstein-Reaktionsmechanismus
Literatur Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Ractions and Reagents. Vol. 3, S. 2058.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion