1,4-Pentadien ist Dien und eine ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung 1,4-Pentadien kann durch Esterpyrolyse von 1,5-Pentandioldiacetat gewonnen werden, indem dieses auf etwa 575 °C erhitzt wird und das dabei entstehende 1,4-Pentadien in einer Kühlfalle aufgefangen wird.
Eine alternative Synthese geht von Acetaldehyd aus, der zunächst mit Ethanol und Chlorwasserstoff zu α-Chlorethylethylether umgesetzt und dann mit elementarem Brom zu α,β-Dibromethylethylether bromiert wird. Dieser wird dann in einer Grignard-Reaktion mit Allylmagnesiumbromid zu α-Allyl-β-bromethylethylether umgesetzt und dieser mit Zink und Zinkchlorid in Butylalkohol defunktionalisiert.
Eigenschaften 1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.
Verwendung 1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie 2,4-Dichlorpentan oder Poly-1,4-pentadien verwendet werden.
Sicherheitshinweise 1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −20 °C).
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkadien Kategorie:Kohlenwasserstoff