3,5-Dinitroanisol ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 105 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methoxygruppe (–OCH3) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Darstellung Die Darstellung von 3,5-Dinitroanisol erfolgt durch Umsetzung von 1,3,5-Trinitrobenzol mit Natriummethanolat in abs. Methanol.M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
400px|Herstellung von 3,5-Dinitroanisol aus 1,3,5-Trinitrobenzol
Reaktionen Die Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zu 2,3,5-Trinitroanisol.M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.
500px|Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol
Verwendung 3,5-Dinitroanisol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzten 3,5-Dinitrobrenzcatechins.
Einzelnachweise
Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Methoxybenzol