2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.
Vorkommen links|mini|Geröstete Kaffeebohnen 2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor. Daneben findet man es in Myrte und Lavendel (Lavandula x intermedia). Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.
Gewinnung und Darstellung 2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden. Industriell wird 2-Methylfuran aus Furfurylalkohol durch katalytische Hydrierung mit einem Kupfer-Katalysator in der Gasphase hergestellt. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische Hydrogenolyse von Furfural.
Eigenschaften 2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.
Verwendung 2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet. Außerdem wird es zur Herstellung von 2-Methylthiophen genutzt.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −30 °C).
Einzelnachweise
Kategorie:Furan Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff