Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.
Darstellung und Gewinnung Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143. Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan. Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen. Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; . Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt. Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.
Chemische Eigenschaften Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.
miniatur|none|150px|Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)
Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.
miniatur|none|250px|Tautomerie des Purins
Abgeleitete Verbindungen
Purin-Alkaloide
Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide: + Purinalkaloide Name Grundstruktur R1 R2 R3 Koffein 180px|Strukturformel der Purinalkaloide –CH3 –CH3 –CH3 Theobromin –H –CH3 –CH3 Theophyllin –CH3 –CH3 –H
Einzelnachweise