2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere 2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
Isomere von 2-Hydroxybuttersäure Name (S)-2-Hydroxybuttersäure (R)-2-Hydroxybuttersäure Andere Namen (+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure (−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure Strukturformel 150px|Keilstrichformel von (S)-2-Hydroxybuttersäure 150px|Keilstrichformel von (R)-2-Hydroxybuttersäure CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 628-477-6 627-239-9 209-985-3 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27887417 Q27122144 Q3288610 (unspez.)
Darstellung 2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silber(I)-oxid hergestellt werden.F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).
Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybuttersäure.
Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Butansäure