mini|300px|Chemischer Substanzname mit vorangestellten Deskriptoren Als Deskriptor bezeichnet man in der chemischen Nomenklatur ein Präfix vor dem systematischen Substanznamen, der die Konfiguration oder die Stereochemie des Moleküls beschreibt. Einige Deskriptoren sind nur noch von chemiehistorischer Bedeutung und sollen in aktuellen Publikationen nicht mehr verwendet werden, da sie in den gültigen Empfehlungen der IUPAC nicht mehr berücksichtigt werden.
Häufig werden Deskriptoren in Kombination mit Lokanten verwendet, um eine chemische Struktur eindeutig zu benennen.
Bei der alphabetischen Sortierung werden die in der Regel am Anfang des systematischen Namens stehenden Deskriptoren nicht berücksichtigt.
Konfigurationsdeskriptoren cis-, trans- mini|cis- bzw. trans-konfigurierte Doppelbindung: Maleinsäure (links) und Fumarsäure (rechts) mini|cis- (links) und trans-Isomerie (rechts) in einem Ringsystem
Die Deskriptoren cis- (lat. diesseits) und trans- (lat. über ... hin(aus), jenseits) werden bei der Beschreibung chemischer Konfigurationen in verschiedenen Zusammenhängen genutzt.IUPAC-Regeln E-2, E-3 (PDF; 542 kB).IUPAC-Regel R-7.1.1.
In der organischen Strukturchemie kann mit cis- und trans- die Konfiguration einer Doppelbindung beschrieben werden, sofern diese ein einfaches Substitutionsmuster mit lediglich zwei Resten aufweist. Auch die Stellung zweier Reste zueinander, die in einem Ringsystem oder einem größeren Molekül an unterschiedlichen Stellen lokalisiert sind, kann mit cis- und trans- beschrieben werden, sofern die Struktur bezüglich der Konfiguration starr ist und keine einfache Inversion zulässt.
In der anorganischen Komplexchemie werden die Deskriptoren cis- und trans- zur Kennzeichnung der Stellungsisomere in oktaedrischen Komplexen mit A2B4X-Konfiguration oder quadratisch-planaren Komplexen mit A2B2X-Konfiguration verwendet.
Typographisch werden cis- und trans- stets klein und kursiv geschrieben.
An höher substituierten Doppelbindungen ist die cis-/trans-Nomenklatur nicht eindeutig, weshalb in diesen Fällen die E-/Z-Nomenklatur empfohlen wird.
mini|s-cis- und s-trans-Konfiguration von 1,3-Butadien Mit s-cis und s-trans kann die Konfiguration einer Einfachbindung (s- steht für „single bond“, Einfachbindung) zwischen zwei Doppelbindungen (beispielsweise von Dienen) beschrieben werden. Liegen beide Doppelbindungen auf derselben Seite der Einfachbindung, handelt es sich um die s-cis-Konfiguration, bei gegenüberliegenden Doppelbindungen liegt eine s-trans-Konfiguration vor. Auch die Bezeichnungen synperiplanar und antiperiplanar werden hierfür genutzt. Diese sind jedoch nicht identisch mit s-cis bzw. s-trans, sondern vom Substitutionsmuster an den Doppelbindungen abhängig. In der Praxis können die Einfachbindungsisomere aufgrund der niedrigen Aktivierungsenergie für die Umwandlung kaum getrennt werden (3,9 kcal/mol für 1,3-Butadien) und spielen daher nur eine Rolle bei Reaktionen, die zum Ablaufen eine bestimmte Konfiguration benötigen wie beispielsweise der Diels-Alder-Reaktion.
E-, Z- mini|Veilchenblätteraldehyd, systematisch (E,Z)-Nona-2,6-dienal, eine Verbindung mit einer E- und einer Z-konfigurierten Doppelbindung Die Deskriptoren E- (von entgegen) und Z- (von zusammen) werden verwendet, um eine eindeutige Beschreibung des Substitutionsmusters an Alkenen, Cumulenen oder anderen Doppelbindungssystemen wie Oximen zu ermöglichen. Für die Zuschreibung von E oder Z ist entscheidend, in welchem Stellungsverhältnis die beiden nach der CIP-Nomenklatur am höchsten priorisierten Substituenten auf jeder Seite des Doppelbindungssystems zueinander stehen. Die E/Z-Nomenklatur kann bei beliebigen Doppelbindungssystemen (auch mit Heteroatomen) angewandt werden. Für substituierte Ringsysteme soll nicht die E-/Z-Nomenklatur, sondern die cis/trans-Nomenklatur verwendet werden.
Die Deskriptoren (E)- und (Z)- werden stets groß und kursiv geschrieben, sie sind von runden Klammern umgeben, die ebenso wie zusätzliche Lokanten oder Kommata normal gesetzt werden.
o-, m-, p- 100px 100px 50px o-Kresol m-Kresol p-Kresol
Die Kürzel o- (kurz für ortho, von griech. orthós für aufrecht, gerade), m- (meta, griech. etwa für zwischen) und p- (para, von griech. pará für neben, zur Seite) beschreiben die drei möglichen Stellungsisomere zweier Substituenten an einem Benzol-Ring. In der Regel handelt es sich hierbei um zwei unabhängige Einzelsubstituenten, bei kondensierten Ringsystemen wird jedoch auch von ortho-Anellierung gesprochen oder das Substitutionsmuster geht wie beispielsweise beim [2.2]Paracyclophan in die Namensgebung des Moleküls ein. In der aktuellen systematischen Nomenklatur sind o-, m- und p- vielfach durch die Angabe von Lokanten abgelöst (1,2-Dimethylbenzol statt o-Xylol).
o-, m- und p- oder auch ausgeschrieben ortho-, meta- und para- werden stets klein und kursiv geschrieben.
exo-, endo- 100px 120px 2-endo-Brom-7-syn-fluor-bicyclo[2.2.1]heptan 2-exo-Brom-7-syn-fluor-bicyclo[2.2.1]heptan 90px 110px 2-endo-Brom-7-anti-fluor-bicyclo[2.2.1]heptan 2-exo-Brom-7-anti-fluor-bicyclo[2.2.1]heptan
Mit exo- (von griechisch = außen) oder endo- (von griechisch endon = innen) wird die relative Konfiguration von verbrückten bicyclischen Verbindungen gekennzeichnet. Entscheidend für die Zuordnung von exo- oder endo- ist die Stellung eines Substituenten im Hauptring relativ zur kürzesten Brücke (nach IUPAC: Die Brücke mit den höchsten Lokantenziffern) im verbrückten Ringsystem. Ist der zu klassifizierende Substituent dieser Brücke zugewandt, wird ihm der Deskriptor exo- zugeschrieben, richtet er sich von der Brücke weg, ist er endo-konfiguriert.
Befinden sich am gleichen C-Atom zwei unterschiedliche Substituenten, entscheidet sich die exo-/endo-Zuordnung nach der höheren Priorität gemäß den CIP-Regeln.
syn-, anti-
Trägt ein verbrücktes bicyclisches System an der kürzesten Brücke einen Substituenten, ist diesem keine Zuordnung eines exo- oder endo-Deskriptors möglich. Diese Isomere werden anhand der syn-/anti-Notation klassifiziert. Zeigt der zu bestimmende Substituent zu dem Ring mit der höchsten Anzahl an Ringgliedern (oder bei Gleichheit zu dem Ring mit dem höchstwertigen Substituenten nach den CIP-Regeln), so ist er syn-konfiguriert (von griech. syn... = zusammen), andernfalls wird ihm der Deskriptor anti (griech. gegen) zugeschrieben.
240px|mini|Isomerie der Aldoxime: links ein früher als syn-, heute als (E)-konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (Z)- (veraltet: anti)-Isomer. Veraltet ist dagegen die Verwendung von syn- und anti- für die Angabe der Konfiguration von Doppelbindungen, insbesondere bei Aldoximen und von Aldehyden abgeleiteten Hydrazonen. Hier wurden die Verbindungen als syn-konfiguriert bezeichnet, wenn das Aldehyd-H und das -O (des Oxims) bzw. das -N (des Hydrazons) cis-ständig waren. Diese Verbindungen werden heute mit der (E)-, (Z)-Nomenklatur beschrieben. Früher als syn-klassifizierte Aldoxime und Hydrazone sind daher heute als (E)-konfiguriert zu beschreiben.
syn- und anti- werden immer klein und kursiv geschrieben, Lokanten werden gegebenenfalls vorangestellt und mit Bindestrichen abgetrennt.
fac-, mer- Mit den Bezeichnungen fac- (von lateinisch facies = Angesicht) und mer- (von meridonal-) kann bei oktaedrischen Komplexen mit drei gleichartigen Liganden deren Anordnung um das Zentralatom spezifiziert werden. Heute gilt diese Nomenklatur als veraltet, ist aber noch zulässig. Die Vorsilbe fac- beschreibt dabei die Situation, wenn die drei gleichartigen Liganden die drei Ecken einer Oktaeder-Dreieckfläche einnehmen, in mer-konfigurierten Komplexen spannen die drei Liganden dagegen eine Ebene auf, in der auch das Zentralatom zu liegen kommt.
fac- und mer- werden klein und kursiv dem Komplexnamen vorangestellt.
n-, iso-, neo-, cyclo- Die Vorsilben n- (normal-), iso- (von griechisch ísos = gleich), neo- (griech. néos = jung, neu) und cyclo- (griech. kyklos = Kreis) dienen in erster Linie dazu, die Anordnung von Atomen, meist von Kohlenstoffatomen in Kohlenstoffgerüsten näher zu beschreiben. n-, iso- und neo- werden in der systematischen Nomenklatur nicht mehr verwendet, sind aber in Trivialnamen und im Laborjargon noch häufig in Gebrauch.
Das Präfix n- beschreibt ein geradkettiges Kohlenstoffgerüst ohne Verzweigungen, iso- im Gegensatz dazu ein verzweigtes Gerüst, ohne dies näher zu spezifizieren. Allgemeiner steht iso- für eine Verbindung, die isomer zur n-Verbindung ist, bei der also einzelne Atome oder Atomgruppen in der Anordnung verändert sind.
neo- ist eine als Vorsilbe unspezifische Bezeichnung für „neuen“, also meist synthetisch hergestellten Stoffe oder Isomere von lange bekannten n-Verbindungen oder Naturstoffen (beispielsweise Neomenthol abgeleitet von Menthol oder Neoabietinsäure von Abietinsäure). Nach IUPAC ist neo- nur für Neopentan bzw. den Neopentylrest empfohlen.IUPAC-Regeln A-2.1, A-2.25.IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 19b.
cyclo- ist eine häufig genutzte Vorsilbe für alle cyclischen und heterocyclischen Verbindungen. In vielen Eigennamen von chemischen Substanzen ist cyclo- nicht als Vorsilbe vorangestellt, sondern direkt in den Namen integriert, beispielsweise bei Cyclohexan oder Cyclooctatetraen.
n-, iso-, neo- werden klein und kursiv geschrieben, cyclo- dagegen üblicherweise nur in anorganischen Verbindungen. In organischen Verbindungen gilt „Cyclo“ häufig als Namensbestandteil, wird nicht mit einem Bindestrich abgetrennt und auch bei alphabetischen Sortierungen berücksichtigt. Bei den Substituentengruppen Neopentyl, sowie Isopropyl, Isobutyl, Isopentyl und Isohexyl werden die Trivialbezeichnungen nach der IUPAC-Nomenklatur beibehalten und „Neo“, bzw. „Iso“ ebenfalls nicht mit Bindestrich abgetrennt.
sec-, tert-
Die Vorsilben sec- und tert- dienen der Kenntlichmachung von Substituentenumgebung in einem Molekül. Es wird also nicht die exakte Position des Substituenten bezeichnet, sondern lediglich das Substitutionsmuster des benachbarten Atoms (meist eines Kohlenstoffatoms) beschrieben. So befindet sich im n-Butanol die OH-Gruppe an einem primären Kohlenstoffatom, im sec-Butanol an einem sekundären und im tert-Butanol ist das verknüpfende Kohlenstoffatom tertiär.
Die Bezeichnungen sec- und tert- gelten als veraltet und sind nur noch für unsubstituiertes sec-Butoxy- und sec-Butyl- empfohlenIUPAC-Regeln A-2.25, C-205.1, R-5.5.1.1.IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 26b. bzw. für tert-Butyl- zu verwenden.IUPAC-Regel A-2.25. Es existiert eine Vielzahl von Schreibweisen wie „sek.-Butyl-“, „s-Butyl-“, „sBu-“, „Bus-“, die ebenfalls als veraltet gelten.
spiro mini|150px|Spiro[4.5]decan
Das Präfix „spiro“ gefolgt von einem Von-Baeyer-Deskriptor beschreibt in der Nomenklatur organischer Verbindungen die Verknüpfung von Ringsystemen mit nur einem gemeinsamen Atom, dem Spiroatom. Sind mehrere Spiroatome im Molekül enthalten, wird die Vorsilbe „spiro“ mit einem der Anzahl der Spiroatome entsprechenden Vorsatz versehen („dispiro“, „trispiro“ etc.). Typographisch wird „spiro“ normal gesetzt.IUPAC: Nomenklatur von Spiro-Verbindungen, abgerufen am 23. Mai 2016.
catena- Die Bezeichnung catena- wird in der anorganischen Nomenklatur genutzt, um lineare, kettenförmige Polymere aus identischen mehratomigen Einheiten zu beschreiben. Ein Beispiel hierfür sind die Catenatriphosphazene.S. Gorter and G. C. Verschoor: The crystal structure of catena-tri-µ2-(1,12-dodecanedinitrile)copper(II)hexachloroantimonate(V) Cu(C12H20N2)3(SbCl6)2. In: Acta Cryst. (1976). B32, 1704–1707, doi:10.1107/S0567740876006262.IUPAC-Regeln D-4.4, I-9.7.3 und I-10.8.3.5. Verwandte Verbindungen in der organischen Chemie sind die Catenane.
Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung absoluter Konfigurationen (R)-, (S)-
mini|Konfigurationszuordnung des Stereozentrums „X“, die Substituenten sind abnehmend von „A“→„D“ gemäß den CIP-Regeln priorisiert.