Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.
Gewinnung und Darstellung Tetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.
Eigenschaften Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung. Es ist ein Racemat der Isomere.EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)
Verwendung Tetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet. Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, . Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.
Zulassung Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.Richtlinie 2010/82/EU der Kommission vom 29. November 2010
In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Triazol Kategorie:Fluoralkan Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Dialkylether Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid