Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.
Geschichte Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht. Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde..
Darstellung und Gewinnung Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Dichlofluanid
Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Quecksilber(II)-fluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, .Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, .
Eigenschaften Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet. Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l−1 bei 10 °C, 1,58 mg·l−1 bei 20 °C sowie 2,69 mg·l−1 bei 30 °C. Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4–9 nicht vom pH-Wert ab. Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse. In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l−1, in 2-Methyl-2,4-pentandiol 20,7 g·l−1 und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l−1. Als Metabolit des Fungizids entsteht Dimethylsulfamid.
Verwendung Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt.
Zulassung Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 . In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.
Es hat eine Biozid-Zulassung in der EEA und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.
Weblinks Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid dichlofluanid (fluoridealert)
Einzelnachweise
Kategorie:Aminobenzol Kategorie:Dichloralkan Kategorie:Fluoralkan Kategorie:Fungizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Schwefelsäureamid Kategorie:N,N-Dialkylamid