Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.
Struktur und Eigenschaften Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.
Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.
Biogene und halbsynthetische Bleomycine450px|centre|Grundstruktur der Bleomycine Grundstruktur der Bleomycine Name –R CAS-Nummer PubChem Summenformel Molare Masse Bleomycinsäure(Bleomycin G) –OH C50H72N16O22S2 1313,33 g·mol−1 Bleomycin A1 140px C54H81N17O22S3 1416,52 g·mol−1 Bleomycin A2 160px C55H84N17O21S3+ 1415,55 g·mol−1 S-Demethylbleomycin A2 140px C54H81N17O21S3 1400,52 g·mol−1 Bleomycin A5 210px C57H89N19O21S2 1440,56 g·mol−1 Bleomycin A6 C60H96N20O21S2 1497,66 g·mol−1 Bleomycin B'1 –NH2 C50H73N17O21S2 1312,35 g·mol−1 Bleomycin B2 180px C55H84N20O21S2 1425,51 g·mol−1 Bleomycin B4 300px C68H110N22O27S2 1731,86 g·mol−1 Peplomycin 180px C61H88N18O21S2 1473,56 g·mol−1 Liblomycin C99H125N19O25S2 2045,29 g·mol−1
Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A2+B2.
Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die Cleomycine, Talisomycine, Phleomycine und das Zorbamycin.
Einzelnachweise
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