3-Ethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
Gewinnung und Darstellung 3-Ethylpentan kommt im Erdöl vor.Sachanen, A.N. in The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons Band I (Brooks, B.T.), New York 1954, S. 9. Die Verbindung kann in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, .Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, . Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus Ethylbromid mit 3-Pentanon umgesetzt wird. Das resultierenden 3-Ethyl-3-pentanol wird zum 3-Ethyl-2-penten dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 3-Ethylpentan hydriert.Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, .
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von 3-Ethylpentan
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 3-Ethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00453, B = 1254,119 und C = −53,004 im Temperaturbereich von 294 bis 364 K.Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet: Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Standardbildungsenthalpie ΔfH0gasΔfH0liquid −191,4 kJ·mol−1Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, .−226,7 kJ·mol−1 Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4814 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 219,58 J·mol−1·K−1 (25 °C)Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, .als Flüssigkeit Schmelzenthalpie ΔfH0 9,548 kJ·mol−1beim Schmelzpunkt Schmelzentropie ΔfS0 61,77 kJ·mol−1beim Schmelzpunkt Verdampfungsenthalpie ΔVH0 31,12 kJ·mol−1Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.beim Normaldrucksiedepunkt35,32 kJ·mol−1 bei 25 °C Kritische Temperatur TC 267,4 °CDaubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, . Kritischer Druck PC 28,9 bar Kritisches Volumen VC 0,416 l·mol−1 Kritische Dichte ρC 2,41 mol·l−1
Sicherheitstechnische Kenngrößen 3-Ethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −18 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkan