Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.
Vorkommen mini|links|Stachelbeere (Ribes uva-crispa)
Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten. Glyoxylsäure (beziehungsweise Glyoxylat) ist ein Intermediat in der Bildung von Oxalacetat aus Acetyl-CoA im Glyoxylatzyklus.
In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.
Gewinnung und Darstellung Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert. Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von MaleinsäuredimethylesterHans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage, 2007. und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylestermethylhemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.
Verwendung Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet. Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.
Eigenschaften Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Aldehyd Kategorie:Ethansäure