Profenophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung Profenophos kann durch Reaktion von o-Chlorphenol mit Phosphoroxychlorid, 1-Propanthiol und Ethanol gewonnen werden.
Es kann auch durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Natriumethoxid, Natrium-1-propanthiolat, 4-Brom-2-chlorphenol und Natriumhydroxid hergestellt werden.
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Eigenschaften Profenophos ist eine gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch. Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber in alkalischen Medien.
Verwendung Profenophos wird als Insektizid hauptsächlich zum Einsatz bei Baumwolle verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen, dort wurden 2005 wurden etwa 775.000 lbs jährlich eingesetzt. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.
Zulassung Der Wirkstoff Profenophos ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Profenophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest. Im Jahr 2018 exportierte Syngenta 37 Tonnen Profenophos nach Brasilien. Ab 2021 ist der Export von Profenophos aus der Schweiz verboten.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Chlorbenzol Kategorie:Brombenzol Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Ethylester Kategorie:Propylester Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester