Pirimiphos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung Pirimiphos-methyl kann durch Reaktion von N,N-Diethylguanidin mit Acetessigester und Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit O,O-Dimethylphosphorchlorthioat gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Pirimiphos-methyl
Eigenschaften Pirimiphos-methyl ist eine Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Pirimiphos-methyl ist mit einer Halbwertszeit von 39 Tagen im Boden moderat persistent, wird jedoch unter Einfluss von UV-Licht schnell abgebaut (Halbwertszeit von 0,2 Tagen).
Verwendung Pirimiphos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein Nachernte-Insektizid, das in den USA bei eingelagertem Mais, Hirse und Saatgut verwendet wird. Es dient zur Bekämpfung verschiedener Insekten wie Wollläusen und Fliegen (bei Rindern) und Zigarettenkäfern, Reismehlkäfern, Leistenkopfplattkäfern, Motten (auf Mais und Getreide) und anderen.EPA: Pirimiphos-methyl IRED Facts Das chemisch verwandte Ethyl-derivat (Pirimiphos-ethyl) wird ebenfalls als Insektizid eingesetzt. Pirimiphos-methyl wurde in den USA 1978 als Insektizid zugelassen und im Jahr 2006 wurden etwa 12.000 pounds (5,4 t) verwendet.EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pirimiphos-methyl (PDF; 649 kB) Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.
Zulassung Pirimiphos-methyl wurde 2007 in der Europäischen Union als Insektizid für Anwendungen an eingelagertem Erntegut zugelassen.Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007
Weder in Deutschland noch in Österreich oder der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Pyrimidin Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Diethylamin Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester Kategorie:Ektoparasitikum Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester