Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.
Gewinnung und Darstellung Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Pirimicarb
Eigenschaften Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.
Verwendung Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase. Es wurde 1970 erstmals zugelassen. Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: ) und Pirimicarb-desmethyl-formamido existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.
Zulassung Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 . In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Ökologie Pirimicarb hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC50 (48 Std.) für Krustentiere (Daphnia magna) liegt bei 0,01 mg/l. In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09 µg/l festgelegt.UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024 Der PNEC liegt mit 0,1 µg/l leicht darüber.Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024
In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.
Einzelnachweise
Kategorie:Pyrimidin Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Carbamat Kategorie:Dimethylamin Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:N,N-Dialkylamid