Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.
Geschichte mini|links|150px|Wässrige Rhodamin-B-Lösung Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt. Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein. Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff, und Rhodamin WT (water-tracer), von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet.
Darstellung Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.A. Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen, 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972. rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Rhodamin B
Eigenschaften mini|links|200px|Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin-B-Lösung Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm. Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.
Verwendung Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.
Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central Journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, doi:10.1186/1752-153X-7-156, PMID 24041151, .M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, doi:10.1016/0300-483X(91)90058-9; PMID 1871776. In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D&C Red No. 19 registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen. Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird.P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, S. 8. Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutztQ. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007, PMID 23895864. und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,The Daily Mail: Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets, 17. Februar 2014. oder in ShrimpsFood Safety Net: Colouring in belacan can cause cancer, 13. August 2010.ABS-CBN News: Industrial dye found in food in Cebu - FDA, 22. Oktober 2013. auf.
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Einzelnachweise
Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung Kategorie:Benzolcarbonsäure Kategorie:Aminoaromat Kategorie:Diethylamin Kategorie:Chlorid Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff Kategorie:Xanthenfarbstoff