Parathion-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und ist chemisch mit (Ethyl-)Parathion verwandt.
Gewinnung und Darstellung Parathion-methyl wird durch Veresterung von Phosphorpentasulfid mit Methanol, Chlorierung des entstandenen Esters mit Chlor und Kondensation des chlorierten Esters mit dem Natriumsalz von p-Nitrophenol hergestellt.
Eigenschaften Parathion-methyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt wird als bräunliche Lösung ausgeliefert und enthält 80 % der Verbindung sowie 16,7 % Xylol und 3,3 % inerte Verbindungen. Es riecht nach verfaulten Eiern. Die Verbindung ist thermisch instabil. Bei erhöhter Temperatur zersetzt sich es sich stark exotherm mit einer Zersetzungswärme von −274 kJ·mol−1 bzw. −1130 kJ·kg−1.A. Germain; D. Bizzarri; C. Dodet: Thermal decomposition of ethyl and methyl parathion in J. Loss Prev. Proc. Ind. 13 (2000) 1–5, .
Verwendung links|mini|WOFATOX STAUB mit Parathion-methyl Wirkstoff, DDR Produktion Parathion-methyl wurde als Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen verwendet.
Zulassung Die EU-Kommission entschied 2003, Parathion-methyl nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.Entscheidung der Kommission vom 10. März 2003 In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Vergiftungsfall Im Jahr 1999 starben in dem peruanischen Dorf Tauccamarca 24 Kinder, nachdem sie ein Milch-Substitut getrunken hatten, das mit Parathion-methyl vermischt war. Der Hersteller Bayer geriet dabei in die Kritik, da er den in Europa inzwischen verbotenen Wirkstoff in Südamerika vermarktete und in einem einfachen Plastikbeutel mit einem Label auslieferte, das ausschließlich in spanischer Sprache beschriftet war, obwohl die meisten Bewohner Tauccamarcas lediglich Quechua sprechen und Analphabeten sind.Carina Weber, Pestizid Aktions-Netzwerk e. V. (PAN Germany): , 1. Januar 2006.
Einzelnachweise
Kategorie:Nitrobenzol Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester