2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
Gewinnung und Darstellung 2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, .Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, . Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, .
rahmenlos|hochkant=2.1|zentriert|Herstellung von 2-Methylhexan
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und Tc = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet: Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Standardbildungsenthalpie ΔfH0gasΔfH0liquid −196,2 kJ·mol−1Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, .−231 kJ·mol−1 Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4810 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, .als Flüssigkeit Schmelzenthalpie ΔfH0 9,184 kJ·mol−1beim Schmelzpunkt Schmelzentropie ΔfS0 59,29 kJ·mol−1beim Schmelzpunkt Verdampfungsenthalpie ΔVH0 30,62 kJ·mol−1Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.beim Normaldrucksiedepunkt34,98 kJ·mol−1 bei 25 °C Kritische Temperatur TC 257,3 °CDaubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, . Kritischer Druck PC 27,4 bar Kritisches Volumen VC 0,421 l·mol−1 Kritische Dichte ρC 2,38 mol·l−1
Sicherheitstechnische Kenngrößen 2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Zündtemperatur beträgt 280 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkan