3-Methyloctano-1,4-lacton (auch Whiskylacton oder Quercuslacton, von lateinisch quercus „Eiche“) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es handelt sich um ein Derivat des γ-Butyrolactons, bei dem der Ring zusätzlich mit einer Methylgruppe und einer Butylgruppe substituiert ist.
Gewinnung und Darstellung Ein cis-trans-Gemisch von 3-Methyloctano-1,4-lacton kann durch radikalische Additionsreaktion von Pentanal mit Crotonsäure und anschließende reduktive Cyclisierung der resultierenden γ-Oxosäure mit Natriumborhydrid/Schwefelsäure hergestellt werden.
Isomerie 3-Methyloctano-1,4-lacton kommt in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) vor, das heißt in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).
Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 313–314, 316 ().
Stereoisomere Name (3R,4R)-Quercuslacton((+)-cis-Isomer) (3S,4S)-Quercuslacton((−)-cis-Isomer) (3S,4R)-Quercuslacton((+)-trans-Isomer) (3R,4S)-Quercuslacton((−)-trans-Isomer) Strukturformel 150px|Strukturformel von (3R,4R)-cis-3-Methyl-4-octanolid 150px|Strukturformel von (3S,4S)-cis-3-Methyl-4-octanolid 150px|Strukturformel von (3S,4R)-cis-3-Methyl-4-octanolid 150px|Strukturformel von (3R,4S)-cis-3-Methyl-4-octanolid CAS-Nummer PubChem Wikidata Q5122105 Q27276558 Q130360853 Q7833482 Beschreibung farbloses Öl farbloses Öl farbloses Öl Geruch starke Kokosnote, süßlich, frisch schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig schwache Kokosnote, schwache Sellerienote starke Kokosnote Geschmack schwache Kokosnote, cremig an Kokosnuss erinnernd, krautartig an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig schwach, krautartig Siedepunkt 124–124 °C (2266 Pa) 123–125 °C (2133 Pa) Brechungsindex 1,4458 (23 °C) 1,4402 (23 °C) Löslichkeit löslich in Methanol löslich in Methanol und Chloroform löslich in Methanol und Chloroform Optische Aktivität −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D) +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D) −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D)
Vorkommen und Entstehung 3-Methyloctano-1,4-lacton entsteht bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin u. Heidelberg 2008, S. 964 ().
Literatur A. J. Buglass (Hrsg.): Handbook of alcoholic beverages. Bd. 1. Wiley, Chichester 2011, S. 523–524 (). Charakterisierung der Whiskylaktone im Holz rheinland-pfälzischer Eichen. (PDF; 104 kB)
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Duftstoff Kategorie:Whisky Quercuslactone Kategorie:Aromastoff (EU)
en:3-Methyl-4-octanolide