Das Weinlacton ist eine im Wein vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Lactone. Es besitzt einen intensiv süßen und kokosnussartigen Geruch,H. Guth: Determination of the configuration of wine lactone. In: Helvetica Chimica Acta. Bd. 79, Ausgabe 6, 1996, S. 1559–1571; doi:10.1002/hlca.19960790606. der auch in großer Verdünnung noch wahrnehmbar ist.
Isomere mini|links|Strukturformel mit nummerierten Positionen und mit jeweils einem Stern markierten Stereozentren Aufgrund des strukturellen Aufbaus des Moleküls mit drei Stereozentren gibt es vier Enantiomerenpaare bzw. acht Diastereomere.
Das eigentliche Weinlacton liegt in der (3S,3aS,7aR)-Konfiguration vor und weist die niedrigste Geruchsschwelle von allen Isomeren auf, es ist bereits in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,00004 Nanogramm pro Liter Luft wahrnehmbar.
Die sehr unterschiedlichen Geruchsschwellen der acht Isomere in Luft wurden wie folgt bestimmt:
Strukturformel Konfiguration nach CIP-Konvention CAS-Nummer Geruchsschwelle [ng/l] 150px|(3S,3aS,7aS)-Isomer (3S,3aS,7aS) 0,007–0,014 150px|(3R,3aR,7aR)-Isomer (3R,3aR,7aR) 14–28 150px|(3R,3aR,7aS)-Isomer (3R,3aR,7aS) > 1000 (geruchlos) 150px|(3R,3aS,7aS)-Isomer (3R,3aS,7aS) 8–16 150px|(3S,3aR,7aR)-Isomer (3S,3aR,7aR) 0,05–0,2 150px|(3S,3aS,7aR)-Isomer (3S,3aS,7aR) 0,00001–0,00004 150px|(3S,3aR,7aS)-Isomer (3S,3aR,7aS) 80–160 150px|(3R,3aS,7aR)-Isomer (3R,3aS,7aR) > 1000 (geruchlos)
Das Racemat trägt die CAS-Nummer . Die Isomere lassen sich gaschromatographisch an einer chiralen stationären Phase trennen.H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 343–345. ().
Darstellung (3S,3aS,7aR)-Weinlacton und (3R,3aS,7aR)-Weinlacton lassen sich aus (1R)-trans-Isolimonen darstellen.
rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Iodoweinlacton
Nach einer mehrstufigen Umsetzung wird ein Gemisch aus (3S,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on und (3R,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on erhalten, welches sich chromatographisch auftrennen lässt. Das gewünschte Isomer lässt sich dann mit Diazabicycloundecen zum entsprechenden Weinlacton umsetzen. rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Synthese von Weinlacton
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Einzelnachweise
Kategorie:Butyrolacton Kategorie:Terpenoid Kategorie:Aromastoff Kategorie:Duftstoff