Die Sphagnorubine sind eine Stoffgruppe von roten Farbstoffen, die in den Zellwänden von Torfmoosen entdeckt wurden.
Vertreter Bisher sind Sphagnorubin A, B und C bekannt.Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.
Sphagnorubine Name Sphagnorubin A Sphagnorubin B Sphagnorubin C Strukturformel 150px 150px 150px Andere Namen 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8,11-dihydroxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on CAS-Nummer PubChem ? ? ? Summenformel C23H14O6 C24H16O6 C25H18O6 Molare Masse 386,36 g·mol−1 400,39 g·mol−1 414,41 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt >350 °C Beschreibung granatrote Rhomben rubinrote Nadeln rubinrote Nadeln Löslichkeit nahezu unlöslich in unpolaren und schwach polaren Lösungsmitteln, 0,1 % in DMSO GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Vorkommen Die sekundären Pflanzenstoffe kommen an der Zellwand von Torfmoosen wie Sphagnum rubellum oder Sphagnum magellanicum vor. Phenylpropanoide wie Sphagnorubin sind wesentliche Strukturbestandteile der als wichtige Kohlenstoffsenke dienenden Moore.Geoffrey D. Abbott, Aminu Muhammad, Lisa Belyea, Chris Laing, Greg L. Cowie: The Biogeochemistry of Sphagnum mosses – the effects of substrate source on their phenolic composition. (PDF; 163 kB).
Beschreibung Die mit den Anthocyanen verwandten Substanzen haben ein Phenyl-phenanthro-pyran-Gerüst.R. N. Chopra: Biology of Bryophytes. New Age International, 2005, ISBN 978-81-224-1343-4, S. 221 ().
In polaren Lösungsmitteln ist die Löslichkeit der Sphagnorubine gering, was aber bereits für eine tiefgefärbte Lösung ausreicht, während sie in unpolaren Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist.
Funktion Bei niedrigen Temperaturen, wie sie etwa für Hochmoore typisch sind, ist der Stoffwechsel der Torfmoose verlangsamt. Tritt unter diesen Bedingungen hohe Lichtintensität auf, also bei geeignetem Sonnenstand ohne Schatten, so kann das Moos durch Photooxidation geschädigt werden. Da das Moos tagsüber bei kühler Temperatur mehr Sphagnorubine erzeugt als bei warmen, wird dem Pflanzenstoff eine Schutzfunktion zugeschrieben. Eine zweite biologische Funktion könnte die direkte Aufnahme von Restwärme aus der Umgebung sein, wie aus einer analogen Situation bei Ruderfußkrebsen geschlossen wird.Janice M. Glime: Bryophyte Ecology, Volume 1, Physiological Ecology, 2007 (PDF; 709 kB).
Biosynthese Die Biosynthese ist mit der von Lignin verwandt insofern als sie von Phenylalanin ausgeht.Zea mays mays Pathway: trans-cinnamoyl-CoA biosynthesis. Beitrag bei Gramene.org, 10. März 2010. Zwischenstufe ist das Hydroxy-Derivat eines an Coenzym A gebundenen Zimtsäurerestes.Susanne Rasmussen, Hansjörg Rudolph: Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax. In: Phytochemistry. 46, 1997, S. 449–453, doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3. Der komplexe Ablauf ist noch nicht vollständig geklärt, obwohl die technische Synthese bereits 1975 beschrieben wurde.Eckart Voss: Totalsynthese des Sphagnorubins. Kiel, 1975 ().
Literatur
Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Sphagnorubine Sphagnorubine Sphagnorubine Sphagnorubine Sphagnorubine Sphagnorubine