Die Trimethylaniline bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring („aromatische Amine“). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H13N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u. a. die N,N-Dimethyltoluidine.
Trimethylaniline Name 2,3,4-Trimethylanilin 2,3,5-Trimethylanilin 2,3,6-Trimethylanilin 2,4,5-Trimethylanilin 2,4,6-Trimethylanilin 3,4,5-Trimethylanilin Andere Namen 1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol(2,4,5-Trimethylbenzol)aminpsi-CumidinPseudocumidin Mesidin2-Aminomesitylen2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol Strukturformel 65px|Struktur von 2,3,4-Trimethylanilin 100px|Struktur von 2,3,5-Trimethylanilin 100px|Struktur von 2,3,6-Trimethylanilin 100px|Struktur von 2,4,5-Trimethylanilin 100px|Struktur von 2,4,6-Trimethylanilin 100px|Struktur von 3,4,5-Trimethylanilin CAS-Nummer (Hydrochlorid) (Hydrochlorid) Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C9H13N Molare Masse 135,21 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig Kurzbeschreibung hellgelber bis rotbraunerFeststoff gelbbraune Flüssigkeit mitcharakteristischem Geruch Schmelzpunkt 68 °C −5 °C Siedepunkt 234 °C 232–234 °C Dichte 0,957 g·cm−3 0,96 g·cm−3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Verwendung 2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka. 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Trimethylaniline Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72