Hexatriacontan ist ein langkettiges, unverzweigtes und gesättigtes Alkan. Es gehört dabei zur Gruppe der höheren Alkane.
Darstellung und Gewinnung Eine Herstellung gelingt durch die Wurtzsche Synthese aus Octadecyliodid und Natrium.R. K. Doolittle, R. H. Peterson: Preparation and Physical Properties of a Series of n-Alkanes. In: J. Am. Chem. Soc. 73, 1951, S. 2145–2149. doi:10.1021/ja01149a069
2 C18H37I + 2 Na -> C36H74 + 2 NaI
Eigenschaften Hexatriacontan tritt in drei polymorphen Kristallformen auf.A. A. Schaerer, C. J. Busso, A. E. Smith, L. B. Skinner: Properties of pure normal alkanes in the C17 to C36 range. In: J. Am. Chem. Soc. 77, 1955, S. 2017–2019. doi:10.1021/ja01612a097Lan Wang, Zhi-Cheng Tan, Shuang-He Meng, Dong-Bai Liang: Low-temperature heat capacity and phase transition of n-hexatriacontane. In: Thermochim. Acta. 342, 1999, S. 59–65. doi:10.1016/S0040-6031(99)00308-1 Die Form I schmilzt bei 76 °C mit einer Schmelzenthalpie von 88,74 kJ·mol−1.K. L. Roberts, R. W. Rousseau, A. S. Teja: Solubility of Long-Chain n-Alkanes in Heptane between 280 and 350 K. In: J. Chem. Eng. Data. 39, 1994, S. 793–795. doi:10.1021/je00016a035 Dem Schmelzpunkt sind zwei Festphasenübergänge vorgelagert. Bei 72 °C erfolgt die Umwandlung der Form III zur Form II, bei 74 °C die Umwandlung von Form II zu Form I. Bei Raumtemperatur ist die Kristallform III die thermodynamisch stabile Form. Die Verbindung kann in monoklinen Kristallgittern für die Formen II und IIIH. M. M. Shearer, V. Vand: The crystal structure of the monoclinic form of n-hexatriacontane. In: Acta Cryst. 9, 1956, S. 379–384. doi:10.1107/S0365110X5600111X und einem orthorhombischenP. W. Teare: The crystal structure of orthorhombic hexatriacontane, C36H74. In: Acta Cryst. 12, 1959, S. 294–300. doi:10.1107/S0365110X59000901 Kristallgitter für Form I auftreten.Hidehiko Honda, Hiroshi Ogura, Shuichi Tasaki, Akio Chiba: Two-phase coexisting state of n-hexatriacontane in the first-order phase transition. In: Thermochim. Acta. 405, 2003, S. 51–60. doi:10.1016/S0040-6031(03)00135-7Hideki Kubota, Fumitoshi Kaneko, Tatsuya Kawaguchi, Masatsugu Kawasaki: Infrared spectroscopic study on polytypic transformation of growing single crystal of n-hexatriacontane n-C36H74. In: J. Cryst. Growth. 275, 2005, S. e1751–e1756. doi:10.1016/j.jcrysgro.2004.11.163
Die Dampfdruckkurve lässt sich im Temperaturbereich von 452 K bis 516 K mit der August-Gleichung als log10(p) = A−(B/T) (p in kPa, T in K) mit A = 14,67 und B = 8228 beschreiben.V. Piacente, D. Fontana, P. Scardala: Enthalpies of Vaporization of a Homologous Series of n-Alkanes Determined from Vapor Pressure Measurements. In: J. Chem. Eng. Data. 39, 1994, S. 231–237. doi:10.1021/je00014a009 Die Verdampfungsenthalpie beträgt 157 kJ·mol−1.
Die Verbindung ist mit Heptan unbegrenzt mischbar. Die Löslichkeitskurve zeigt bei niedrigen Temperaturen nur einen geringen Gehalt an Hexatriacontan, der mit steigender Temperatur sehr schnell ansteigt.
422px|DSC-Messung am n-Hexatriacontan 400px|Löslichkeitskurve in n-Heptan
Verwendung Hexatriacontan wird als Standard in der Festkörper-NMR-Spektroskopie eingesetzt.Hideki Kubota, Fumitoshi Kaneko, Chikayo Akita, Tatsuya Kawaguchi: The Influence of Polytropic Structures on the Solid-state 13C NMR Spectra of n-Alkanes. In: Chem. Lett. 33, 2004, S. 1358–1359. doi:10.1246/cl.2004.1358
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkan