Flumioxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide. Sie wird als Herbizid verwendet.
Gewinnung und Darstellung Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.
Eigenschaften Flumioxazin ist ein gelber bis leicht brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge 2013 in den USA Das Herbizid Flumioxazin wurde von Sumitomo Chemical entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.Engageagro: (PDF; 113 kB). In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt. Dort wurden 2011 knapp 500 Tonnen eingesetzt.
Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO), einem Enzym, das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist. Flumioxazin hat in Wasser eine Halbwertszeit von etwa 2 bis 10 Stunden und in Böden von 12 bis 17 Tagen.
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (zum Beispiel Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.
Einzelnachweise
Kategorie:Herbizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Lactam Kategorie:Benzoxazin Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Imid Kategorie:Cyclohexen Kategorie:Alkin Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30