Diisopropylnaphthaline (DIPN) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Naphthaline. Zu ihnen gehören die Isomere 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin. Im technischen Produkt, das ein Isomerengemisch darstellt, sind hauptsächlich 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin enthalten, wobei 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin als bevorzugte Isomere mit je etwa 40 % den Hauptteil ausmachen.
Gewinnung und Darstellung Diisopropylnaphthalingemische werden hauptsächlich aus Naphthalin oder Monoisopropylnaphthalin durch Alkylierungs- oder Umalkylierungsreaktionen hergestellt. Bei einer Herstellvariante wird Naphthalin mit Propen in einem Festbettreaktor über einem Alumosilikatkatalysator bei Temperaturen zwischen 160 °C und 250 °C umgesetzt.Brzozowski, R.; Skupiński, W.; Jamróz, W.H.; Skarżyński, M.; Otwinowska, H.: Isolation and identification of diisopropylnaphthalene isomers in the alkylation products of naphthalene in J. Chromatogr. A 946 (2002) 221-227, doi:10.1016/S0021-9673(01)01571-0. Die Zusammensetzung der resultierenden Isomerengemische kann durch die Temperatur beeinflusst werden. Eine Trennung der Isomere kann durch eine Kombination von Destillations- und Kristallisationsschritten erfolgen.
Eigenschaften Diisopropylnaphthalin als technisches Produkt ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. 1,3- und 2,6-Diisopropylnaphthalin sind farblose Feststoffe. Diisopropylnaphthaline Name 1,2- 1,3- 1,4- 1,5- 1,6- 1,7- 1,8- 2,3- 2,6- 2,7- Andere Namen Bis(isopropyl)naphthalin Di(1-methylethyl)-naphthalen DIPN Strukturformel 120px 145px 90px 95px 135px 135px 90px 120px 150px 150px CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C16H20 Molare Masse 212,33 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest flüssig fest flüssig Kurzbeschreibung farb- und geruchlose Flüssigkeit (Isomerengemisch)IUCLID Datasheet: vom 18. Februar 2000. Schmelzpunkt 46,2 °C 68,5 °C; 70 °C <−37 °C (Isomerengemisch) Siedepunkt 90 °C (0,8 Torr)Braude, E.A.; Jackman, L.M.; Linstead, R.P.; Lowe, G.: Hydrogen transfer. Part XII. Dehydrogenation of “blocked” hydroaromatic compounds by quinones in J. Chem. Soc., 1960, S. 3123–3132, doi:10.1039/JR9600003123. 309 °CBouviera, C.; Reumkens, N.; Buijs, W.: Separation of diisopropylnaphthalene isomers in J. Chromatogr. A 1216 (2009) 6410-6416, doi:10.1016/j.chroma.2009.07.006. 315 °C 293 °CEgorow et al.: Zhurnal Fizicheskoi Khimii 34 (1960) 888,889,(engl. Ausgabe) p. 422. 311 °C 318 °C 309 °C 318 °C 290–300 °C 319 °C 317 °C 290–299 °C (Isomerengemisch)Collin, G.; Höke, H.; Greim, H.: Naphthalene and Hydronaphthalenes in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012, . Dichte 1,0073Hueckel, W.; Cramer, R.; Läufer, S.: Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XIII Reduktion und reduzierende Methylierung von 2-Methyl- und 1.2.3-Trimethyl-naphthalin; Isopropylierung des Naphthalins in: Liebigs Ann. Chem., 1960, 630, S. 89–104, doi:10.1002/jlac.19606300112. 0,965 0,96 g·cm−3 (Isomerengemisch) Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 25 °C) Brechungsindex 1,564 1,5782 (20 °C) 1,565 (25 °C) 1,5701Zukerwanik, Terentjewa; in: Chem. Zentralblatt, 1938, 109, S. 579. 1,565 (Isomerengemisch) Wärmekapazität 1,71 kJ·kg−1·K−1 (Isomerengemisch bei 20 °C) Wärmeleitfähigkeit 0,12 W·m−1·K−1 (Isomerengemisch bei 20 °C) Flammpunkt 152–156 °C (Isomerengemisch) GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze Toxikologische Daten
Verwendung Diisopropylnaphthalin wird als Ersatzstoff für polychlorierte Biphenyle und als Lösungsmittel für Farbstoffe in Selbstdurchschreibepapieren eingesetzt. Allein in Japan und Deutschland werden jährlich jeweils 10.000 Tonnen des DIPN-Isomerengemisches hergestellt. (PDF; 382 kB), abgerufen am 5. Januar 2012. Das DIPN bereitet Probleme beim Recycling von Altpapier, wenn dieses anschließend als Verpackungsmaterial im Lebensmittelbereich eingesetzt wird, da es beim Recyclingprozess nicht entfernt wird und beim Fehlen einer zusätzlichen Umverpackung auf die Lebensmittel übergehen kann. Zurzeit (Stand 2001) sind zwar keine konkreten gesundheitlichen Bedenken zu DIPN bekannt, jedoch sollte laut Ansicht des Bundesinstitutes für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin im Sinne des allgemeinen Minimierungsgebotes der Gehalt von DIPN so gering wie technisch möglich gehalten werden.BFR: Bericht über die 109. Sitzung der Kommission/Expertengruppe für die gesund-heitliche Beurteilung von Kunststoffen und anderen Materialien im Rahmen des Lebensmittel- und Bedarfsgegenständegesetzes des Bundesinstitutes für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (Kunststoff-Kommission/Expertengruppe des BgVV) am 25./26. April 2001 in Berlin (PDF; 84 kB). Toxikologisch sind die DIPN laut einer Untersuchung des Bundesinstitut für Risikobewertung (Stand 2011) unbedenklich, da die Alkylsubstitution des aromatischen Rings eine Ringoxidation und damit die Umwandlung zu toxischen Reaktionsprodukten verhindert.Mineralölderivate aus Lebensmittelverpackungen – Aktueller Stand aus toxikologischer Sicht (PDF; 241 kB). 2,6-DIPN ist funktionell und strukturell identisch mit natürlich vorkommenden Pflanzenwachstumsregulatoren in Kartoffeln und wird deshalb auch als Keimstoppmittel für Kartoffeln eingesetzt.EPA: 2,6-Diisopropylnaphthalene.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Diisopropylnaphthaline