mini|200px|rechts|2-Amino-1-methoxy-4-methylbenzol(p-Kresidin), ein trisubstituiertes Benzol
Die trisubstituierten Benzole bilden eine große Stoffgruppe aromatischer Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit drei angefügten Substituenten, die sowohl gleich als auch verschieden sein können. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Substitutionsmuster mit gleicher Summenformel. Je nach Anordnung spricht man vom vic.-, asym.- oder sym.-Isomer.
Bei gleichen Substituenten bilden sich drei Konstitutionsisomere, bei zwei verschiedenen sechs und bei drei verschiedenen zehn.
Namensgebung Betrachtet man die Substituentenkombinationen an Aromaten am Beispiel der Methylgruppe (–CH3) und der Hydroxygruppe (–OH), so kann man schon sehr unterschiedliche Namenskombinationen und Entstehungsformen feststellen. In allen Fällen tragen die Verbindungen Trivialnamen. Die drei Trimethylbenzole besitzen keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – Hemellitol, Pseudocumol und Mesitylen –, die sich auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen. Die drei Trihydroxybenzole besitzen ebenfalls keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen auch drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – Pyrogallol, Hydroxyhydrochinon und Phloroglucin –, die sich auch auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen. Im dritten Fall der Kombination beider Substituenten gibt es zwei Verbindungsgruppen mit je sechs Konstitutionsisomeren: mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe: Man kann sie als Dimethylphenole oder Hydroxyxylole bezeichnen. Hier hat sich der gemeinsame Trivialname Xylenole entwickelt. mit zwei Hydroxygruppen und einer Methylgruppe: Man kann sie als Methylderivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Eine einheitliche Namensgebung auf diesem Weg ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird. Einen gemeinsamen Trivialnamen wie bei den Xylenolen gibt es nicht. Einzelne Stoffe haben individuelle Namen, wie z. B. das Orcin (3,5-Dihydroxytoluol).
Benzol(–H) 2× (–CH3) 2× (–OH) Toluol(–CH3) Trimethylbenzole 90px 90px 135px vic.: Hemellitol asym.: Pseudocumol sym.: Mesitylen Dihydroxytoluole 80px 80px 120px 120px 80px 120pxOrcin Phenol(–OH) (Dimethylphenole / Hydroxyxylole)Xylenole 90px 90px 135px 135px 90px 135px Trihydroxybenzole 120px 85px 120px vic.: Pyrogallol asym.: Hydroxyhydrochinon sym.: Phloroglucin
Gleiche Substituenten Trisubstituierte Benzole Name vic. asym. sym. gleicheSubstituenten 90px 90px 120px
Trimethylbenzole Trihydroxybenzole Trimethoxybenzole Triaminobenzole Trinitrobenzole Trifluorbenzole Trichlorbenzole Tribrombenzole Triiodbenzole Benzoltricarbonsäuren
Zwei verschiedene Substituenten Trisubstituierte Benzole Name vic. asym. asym. vic. asym. sym. zwei verschiedeneSubstituenten 90px 90px 120px 120px 90px 120px
Benzol(–H) 2× (–CH3) 2× (–OH) 2× (–OCH3) 2× (–NH2) 2× (–NO2) 2× (–F/–Cl/–Br/–I) Toluol(–CH3) Trimethylbenzolevic.: Hemellitol,asym.: Pseudocumol,sym.: Mesitylen Dihydroxytoluole3,5-Dihydroxytoluol: Orcin Dimethoxytoluole Diaminotoluole(Methylphenylendiamine) Dinitrotoluole DifluortoluoleDichlortoluoleDibromtoluoleDiiodtoluole Phenol(–OH) (Dimethylphenole)(Hydroxyxylole)Xylenole Trihydroxybenzolevic.: Pyrogallol,asym.: Hydroxyhydrochinon,sym.: Phloroglucin Dimethoxyphenole Diaminophenole(Hydroxyphenylendiamine) Dinitrophenole DifluorphenoleDichlorphenoleDibromphenoleDiiodphenole Anisol(–OCH3) Dimethylanisole(Methoxyxylole) Dihydroxyanisole Trimethoxybenzole Diaminoanisole(Methoxyphenylendiamine) Dinitroanisole DifluoranisoleDichloranisoleDibromanisoleDiiodanisole Anilin(–NH2) (Dimethylaniline)(Aminoxylole)Xylidine Dihydroxyaniline Dimethoxyaniline Triaminobenzole Dinitroaniline DifluoranilineDichloranilineDibromanilineDiiodaniline Nitrobenzol(–NO2) Nitroxylole Nitrodihydroxybenzole Dimethoxynitrobenzole Diaminonitrobenzole(Nitrophenylendiamine) Trinitrobenzole DifluornitrobenzoleDichlornitrobenzoleDibromnitrobenzoleDiiodnitrobenzole Halogenbenzol(–F/–Cl/–Br/–I) FluorxyloleChlorxyloleBromxyloleIodxylole FluordihydroxybenzoleChlordihydroxybenzoleBromdihydroxybenzoleIoddihydroxybenzole DimethoxyfluorbenzoleDimethoxychlorbenzoleDimethoxybrombenzoleDimethoxyiodbenzole Diaminofluorbenzole(Fluorphenylendiamine)Diaminochlorbenzole(Chlorphenylendiamine)Diaminobrombenzole(Bromphenylendiamine)Diaminoiodbenzole(Iodphenylendiamine) DinitrofluorbenzoleDinitrochlorbenzoleDinitrobrombenzoleDinitroiodbenzole TrifluorbenzoleTrichlorbenzoleTribrombenzoleTriiodbenzole Benzoesäure(–COOH) Dimethylbenzoesäuren Dihydroxybenzoesäuren Dimethoxybenzoesäuren Diaminobenzoesäuren Dinitrobenzoesäuren DifluorbenzoesäurenDichlorbenzoesäurenDibrombenzoesäurenDiiodbenzoesäuren
Drei verschiedene Substituenten Trisubstituierte Benzole Name vic. asym. asym. vic. vic. asym. sym. asym. asym. asym. drei verschiedeneSubstituenten 90px 90px 120px 120px 90px 90px 120px 120px 90px 90px
Hydroxymethoxybenzylalkohole: Vanillylalkohol, Isovanillylalkohol, ortho-Vanillylalkohol, ... Hydroxymethoxybenzaldehyde: Vanillin, Isovanillin, ortho-Vanillin, ... Hydroxymethoxybenzoesäuren: Vanillinsäure, Isovanillinsäure, ortho-Vanillinsäure, ... Kresidine Nitrotoluidine Nitroanisidine Chlorkresole
Gewinnung und Darstellung Trisubstituierte Benzole können durch Substitutionsreaktion aus disubstituierten Benzolen gewonnen werden. Wenn ein zweifach substituiertes Benzolderivat eine elektrophile aromatische Substitution eingeht, müssen für das entstehende Reaktionsprodukt die dirigierenden Einflüsse beider Substituenten in Betracht gezogen werden. Auch aus mono bzw. disubstituierten Alkinen können symmetrisch (1,3,5- u. 2,4,6-)- oder asymmetrisch (1,2,4- u. 3,5,6-)-trisubstituierte Benzole gewonnen werden.
Literatur Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 444, 479.
Siehe auch Disubstituierte Benzole
Einzelnachweise
Trisubstituierte Benzole