Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium auf den Markt gebracht.
Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).
rahmenlos|hochkant=2.2|alt=|Synthese von Dextromoramid
Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.P.A.J. Janssen, J.C. Janssen: A New Series of Potent Analgesics. In: Journal of the American Chemical Society, 1956, 78, S. 3862–3862; doi:10.1021/ja01596a087.
Rechtliche Situation Dextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992. eve-rave.net
Handelsnamen Jetrium (D – nicht mehr im Handel), Palfium (D – nicht mehr im Handel, NL), Palface (NL)
Literatur H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archiv für Toxikologie, 1960, Band 18, Nr. 3, S. 170–176. H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 336–343.
Einzelnachweise
Kategorie:Diphenylmethan Kategorie:Morpholin Kategorie:Pyrrolidin Kategorie:Alkansäureamid Kategorie:Opioid Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II) Kategorie:Psychotropes Opioid Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz Kategorie:Psychotroper Wirkstoff