O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.
Eigenschaften EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.
Zulassung Der Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nitrobenzol Kategorie:Phenylphosphorverbindung Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Phenylester Kategorie:Ethylester Kategorie:Phosphor-Schwefel-Verbindung