Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz dimerisiert.Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322. Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Dithianon
Eigenschaften Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes. Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.
Verwendung Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.EPA: Factsheet Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.
Zulassung In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.
Nachweis Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.
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