Die Skattebøl-Umlagerung bezeichnet eine organisch-chemische Reaktion, die geminale Cyclopropan-Dihalogenide mittels einer Organolithium-Base in ein Allen überführt.Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives Lars Skattebøl J. Org. Chem.; 1966; 31(9); 2789–2794, . Die Umlagerungsreaktion ist nach ihrem Entdecker, dem norwegischen Chemiker Lars Skattebøl (* 1927), Professor emeritus an der Universität Oslo, benannt. Sie verläuft über ein Carben:
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|In der Skattebøl-Umlagerung wird intermediär ein Carben gebildet.
Diese Umlagerung ist finaler Teilschritt der Doering-LaFlamme-Allensynthese, in welcher zuerst der Cyclopropanring durch die Addition von Dibromcarben an Olefine synthetisiert wird.
Trägt der Cyclopropanring an 2-Position eine Vinylgruppe, wird ein Cyclopentadien gebildet, da das Carben im Übergangszustand durch die räumliche Nähe zu einer Doppelbindung stabilisiert wird.Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes L. Skattebøl Tetrahedron Volume 23, Issue 3, 1967, S. 1107–1117, .
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|2-Vinylcyclopropane führen in der Skattebøl-Umlagerung zu Cyclopentadienen.
Ein derart stabilisiertes Carben wird in der englischsprachigen Fachliteratur auch foiled carbene – zu deutsch etwa gehemmtes Carben – genannt, da die Stabilisierung bekannte Reaktionswege der Carbene verhindert.
Einzelnachweise
Kategorie:Umlagerung Kategorie:Namensreaktion