Chlorameisensäureisopropylester ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester (eigentlich korrekterweise Chlorkohlensäureester). Es wird vor allem als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet.
Nomenklatur Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureisopropylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.
Gewinnung und Darstellung Die technische Herstellung von Chlorameisensäureisopropylester erfolgt aus Phosgen und wasserfreiem Isopropanol bei Temperaturen von 30–70 °C unter Abspaltung von Chlorwasserstoff.Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, .
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Industrielle Synthese von Isopropylchlorformiat aus Phosgen und Isopropanol
Die Umsetzung erfolgt kontinuierlich im Gleich- oder Gegenstrom. Beim Gleichstromverfahren wird in Rührkesselreaktoren, Reaktoren mit eingebauter Zerstäuberdüse oder Umlaufreaktoren gearbeitet, wohingegen man für die Gegenstromanordnung in der Regel eine Füllkörperkolonne verwendet, bei der überschüssiges Phosgen zusammen mit gasförmigem Chlorwasserstoff am Kopf der Kolonne austritt und der Chlorameisensäureester im Sumpf angereichert wird.
Eigenschaften Chlorameisensäureisopropylester ist ein flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser zersetzt. Das technische Produkt wird in Lösung mit Toluol ausgeliefert.
Verwendung Chlorameisensäureisopropylester wird vor allem zur Herstellung von Carbonaten und Carbamaten verwendet, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Es ist beispielsweise ein Zwischenprodukt bei der Produktion der Herbizide Chlorpropham, Phenisopham und Propham, des Fungizids Diethofencarb sowie des Akarizids und Fungizids Dinobuton.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von Chlorameisensäureisopropylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 17 °C) bilden. Katalysiert durch in Verunreinigungen enthaltenen Eisenionen, im einfachsten Fall Rost kann sich die Verbindung auch nach längerer Lagerung explosionsartig zersetzen.P.G. Urben, M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 346.
Einzelnachweise
Kategorie:Chlorameisensäureester Kategorie:Isopropylester