Als Tetrahydroisochinolin wird normalerweise das sekundäre Amin 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem Benzolring, an den Piperidin anelliert ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als Pyridin mit anelliertem Cyclohexanring beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.
Eigenschaften Tetrahydroisochinolin hat einen Flammpunkt von 98 °C.
Synthese Tetrahydroisochinolin kann aus Phenylethylamin und Formaldehyd im sauren Milieu unter Wasserabspaltung mit Hilfe der Pictet-Spengler-Reaktion synthetisiert werden. Durch Verwendung substituierter Phenylethylamine oder höherer Aldehyde sind auch Derivate des Tetrahydroisochinolins zugänglich.
Verwendung Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt: Muskelrelaxans wie TubocurarinThe Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1684. Blutdrucksenker wie die ACE-Inhibitoren Quinapril·HCl,Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1172–1174; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen. bzw. Quinaprilat und Moexipril,Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 912–913; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen. sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins. Inkontinenzmittel wie Solifenacin.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1271–1272; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Tetrahydroisochinolin-Alkaloide Hydrastin Laudanosin Noscapin Salsolinol
Einzelnachweise