mini|250px|Eine 2C-I Tablette 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-I) ist ein Psychedelikum, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.
Geschichte Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisierte 2C-I erstmals und erwähnte Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL.
Pharmakodynamik Die Wirkung wird unter anderem als stimulierend, entaktogen/empathogen und entheogen beschrieben. Diese wird unter anderem auf die Wirkungsweise des 2C-Is als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C zurückgeführt.C. A. Villalobos, P. Bull, P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; .Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; . 2C-I wirkt (auch unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 79±19 μM NE: 37±12 μM).F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, . PMID 17223101.
Pharmakokinetik Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 14 bis 22 mg an, die Wirkdauer mit 6–10 Stunden.
Rechtsstatus 2C-I ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.
Literatur Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
Weblinks
isomerdesign.com: 2C-I (englisch)
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethylamin Kategorie:Dimethoxybenzol Kategorie:Iodbenzol Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz Kategorie:Entaktogen oder Empathogen Kategorie:Psychedelikum Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I) Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin Kategorie:Psychotroper Wirkstoff