Dimethylnitrosamin (auch bekannt als DMN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
Vorkommen Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor. Es entsteht in Tieren bei der Fütterung von Futter mit Nitrit-Zusätzen. Es kommt auch als Abbauprodukt von Aminophenazon vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie Bilharziose.
Trinkwasser-Ozonierung Die Ozonierung von Trinkwasser in Wasserwerken, ein gängiges Verfahren zur Desinfektion oder auch zum Abbau von chemischen (v. a. medikamentösen) Verunreinigungen, führt bei Vorhandensein des Ausgangsstoffs Dimethylsulfamid, einem Fungizid-Metaboliten, der durch Aktivkohlefiltration oder bekannte Verfahren nicht ausreichend eliminiert werden kann, zur Bildung von Dimethylnitrosamin.Identifizierung und Bewertung ausgewählter Arzneimittel und ihrer Metaboliten (Ab- und Umbauprodukte) im Wasserkreislauf: 3.4.5 N,N-Dimethylnitrosamin-Problematik Umweltbundesamt 2009, S. 23 bzw. 39 (PDF)
Verunreinigung von Valsartan Anfang Juli 2018 führte eine beim chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical bekanntgewordene, vermutlich bereits seit 2012 bestehende Verunreinigung des pharmazeutischen Wirkstoffs Valsartan zu zahlreichen Arzneimittelrückrufen.Valsartan: chargenbezogener Rückruf valsartanhaltiger Arzneimittel, deren Wirkstoff von dem chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical produziert wurde Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte am 5. Juli 2018, abgerufen am 9. Juli 2018., AGES Österreich am 5. Juli 2018, abgerufen am 10. Juli 2018. Anfang August 2018 wurden Verunreinigungen mit DMNA auch in Valsartan-Chargen des indischen Wirkstoffproduzenten Hetero Labs LimitedNDMA in Valsartan: Weiterer Wirkstoffproduzent betroffen, online 10. August 2018, Abruf am 29. August 2018. und des chinesischen Hersteller Zhejiang Tianyu, Stand 24. August 2018, Abruf am 29. August 2018. festgestellt.
Verunreinigung von Metformin Am 6. Dezember 2019 informierte das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) über Spuren von N-Nitrosodimethylamin (NDMA) in einigen Arzneimitteln mit dem Wirkstoff Metformin. Infolge startete die Streuli Pharma AG aus der Schweiz, mit Schreiben vom 11. Dezember 2019 und in Zusammenarbeit mit Swissmedic, eine Rückrufaktion der betroffenen Chargen bis auf Stufe Detailhandel (Einzelhandel). Ob noch weitere Hersteller von der Verunreinigung betroffen sind, war mit Stand Mitte Dezember 2019 nicht bekannt.
Gewinnung und Darstellung Dimethylnitrosamin kann durch Reaktion von sekundären Aminen mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure gewonnen werden.
Eigenschaften Dimethylnitrosamin ist eine gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch und leicht löslich in Wasser. Es zersetzt sich allmählich beim Lagern (vor allem unter Lichteinwirkung) und beim Erhitzen, wobei Stickstoff, Wasserstoff, Ethen, Methan, Dimethylamin und Stickstoffoxide entstehen.
Verwendung Dimethylnitrosamin kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Daminozid) verwendet werden.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von Dimethylnitrosamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C) bilden. In einer Reihe von Experimenten an Nagetieren löste die orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin vor allem Lebertumoren und nach Inhalation auch zusätzlich Tumoren in Lunge und Nieren aus. Auch an zahlreichen anderen Tierarten erwies sich die Substanz als kanzerogen. Sie war sogar ein diaplazentar wirksames Kanzerogen, wenn trächtige Nager exponiert wurden. Für den Menschen sind keine validen Angaben verfügbar. Ähnlichkeiten im Metabolismus in Geweben von Ratten bzw. Menschen sind jedoch erwiesen, sodass die Substanz trotz fehlender epidemiologischer Daten als kanzerogen für den Menschen angesehen werden sollte. Eine orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin in hohen Mengen ist für den Menschen tödlich.
Die karzinogene Wirkung kommt durch Verstoffwechselung zustande, das Endprodukt wirkt erbgutschädigend (genotoxisch).Mona Abdel-Tawab u. a.: Valsartan: ZL findet NDMA in Tabletten, Ausgabe 30/2018, Abruf am 29. August 2018.
Einzelnachweise
Kategorie:N-Nitrosoverbindung Kategorie:N,N-Dialkylamid Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28