__NOTOC__ Die Bromdihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einem Bromatom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO2.
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Brombenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Bromdihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.
Bromdihydroxybenzole Name 3-Brombrenzcatechin,1,2-Dihydroxy-3-brombenzol 4-Brombrenzcatechin,1,2-Dihydroxy-4-brombenzol 2-Bromresorcin,1,3-Dihydroxy-2-brombenzol 4-Bromresorcin,1,3-Dihydroxy-4-brombenzol 5-Bromresorcin,1,3-Dihydroxy-5-brombenzol Bromhydrochinon,1,4-Dihydroxy-2-brombenzol Strukturformel rahmenlos|hochkant=0.4|Strukturformel von 3-Brombrenzcatechin rahmenlos|hochkant=0.4|Strukturformel von 4-Brombrenzcatechin rahmenlos|hochkant=0.5|Strukturformel von 2-Bromresorcin rahmenlos|hochkant=0.5|Strukturformel von 4-Bromresorcin rahmenlos|hochkant=0.6|Strukturformel von 5-Bromresorcin rahmenlos|hochkant=0.4|Strukturformel von Bromhydrochinon CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H5BrO2 Molare Masse 189,01 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 87 °CDictionary of organic compounds, S. 932 (). 102–103 °C 99–102 °C Siedepunkt 118–120 °C (12 hPa)Howard S. Mason: The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols. in: J. Am. Chem. Soc., 69 (9), 1947, S. 2241–2242. doi:10.1021/ja01201a514. 150 °C (16 hPa) pKs-Wert 9,40 pKs1 = 8,7 pKs2 = 12,4 pKs1 = 8,67 pKs2 = 10,68 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
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Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Bromdihydroxybenzolei Bromdihydroxybenzole