Die Trögersche Base ist eine nach ihrem Entdecker, dem Chemiker Julius Tröger (1862–1942), benannte heterocyclische Verbindung, die der organischen Chemie zugerechnet wird.
Struktur Die Trögersche Base enthält zwei pyramidale Stickstoffatome, die Stereozentren bilden. In der Regel verläuft die Inversion pyramidaler Stickstoffatome mit drei verschiedenen Resten (und einem freien Elektronenpaar) sehr schnell, so dass derartige Stoffe schnell racemisieren – nicht so die Trögersche Base. In der Trögerschen Base stehen beide Stickstoffatome in einer Brückenkopfstellung, eine pyramidale Inversion ist damit unmöglich.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8. Deshalb gibt es von der Trögerschen Base zwei stabile Enantiomere, die beispielsweise chromatographisch an einer chiralen stationären Phase getrennt werden können.Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiles & Sons, 1994, S. 360, ISBN 0-471-05446-1. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration der Enantiomere erfolgt mittels Circulardichroismus-Spektroskopie. 250px|Die beiden Enantiomere der Trögerschen Base: (5S,11S)-(–)-Form (oben) und (5R,11R)-(+)-Form (unten).Die beiden Enantiomere der Trögerschen Base:(5S,11S)-(+)-Form (oben) und (5R,11R)-(−)-Form (unten). Herstellung Die Trögersche Base wurde erstmals 1887 ausgehend von p-Toluidin und Formaldehyd in saurer Lösung synthetisiert.Julius Tröger: Ueber einige mittelst nascirenden Formaldehydes entstehende Basen. In: Journal für Praktische Chemie. 36, 1887, S. 225–245, doi:10.1002/prac.18870360123. Erst 1935 wurde die korrekte Strukturformel ermittelt.M. A. Spielman: The Structure of Troeger's Base. In: Journal of the American Chemical Society 57, 1935, S. 583–585, doi:10.1021/ja01306a060. Die Trögersche Base kann auch aus p-Toluidin, Dimethylsulfoxid (DMSO) und SalzsäureZhong Li, Xiaoyong Xu, Yanqing Peng, Zhaoxing Jiang, Chuanyong Ding, Xuhong Qian: An Unusual Synthesis of Troeger's Bases Using DMSO/HCl as Formaldehyde Equivalent. In: Synthesis 2005, S. 1228–1230, doi:10.1055/s-2005-861868. oder p-Toluidin und Urotropin (Hexamethylentetramin)Thierry Masa, Carmen Pardo, José Elguero: A shorter synthesis of symmetrical 2,11-dimethyl-bis-Tröger's bases. A new molecular tweezer. In: Arkivoc. 2004, (EM-973K). hergestellt werden. Alle diese Synthesemethoden führen zum Racemat der Trögerschen Base.
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Einzelnachweise
Kategorie:Tetrahydroazin Kategorie:Toluidin