Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.
Eigenschaften Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C. Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.
Verwendung Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.
Zulassung In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen. In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.
Einzelnachweise
Kategorie:Keton Kategorie:Chlorbenzol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Indandion Kategorie:Diphenylmethan Kategorie:Rodentizid Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30