Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.
Herstellung Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.Friedrich Auerbach: Ueber ein neues Collidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1892, 25 (2), S. 3485–3490. doi:10.1002/cber.189202502219. Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.
Verwendung Durch Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat erhält man Collidinsäure.
2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der Dehydrohalogenierung verwendet, indem es die entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkylpyridin Kategorie:Aromastoff (EU)