Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.
Eigenschaften Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren. Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.
Verwendung Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.
Zulassung In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten. Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg−1 fest.
Einzelnachweise
Kategorie:Phosphorsäureester Kategorie:Chloralken Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Phenylethen Kategorie:Ethylester