Acetochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide). Als selektives Vorauflauf-Herbizid wurde es 1994 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Harness auf den Markt gebracht.Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, S. 1547; ISBN 978-0-12-426260-7.
Isomerie Aufgrund der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des Stickstoffatoms mit dem aromatischen Rest existieren zwei Atropisomere des Acetochlors.
Atropisomere von Acetochlor|mini|ohne|500x500px
Meist liegt Acetochlor als Gemisch der beiden Atropisomere Ra-Acetochlor und Sa-Acetochlor vor.
Gewinnung und Darstellung Die kommerzielle Synthese von Acetochlor erfolgt durch Umsetzung von 6-Ethyl-2-toluidin (1) mit Chloressigsäurechlorid (2) in Gegenwart einer Base (z. B. Natriumhydrogencarbonat) unter Abspaltung von Salzsäure. Das dadurch entstandene Zwischenprodukt 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid (3) wird dann mit Chlormethylethylether in Gegenwart von Natriumhydroxid zum Acetochlor (4) umgesetzt:
zentriert|hochkant=4|rahmenlos|Industrielle Synthese von Acetochlor
Je nach Verfahren und Hersteller können auch andere herkömmliche Basen zum Abfangen der in beiden Schritten gebildeten Salzsäure verwendet werden.
Verwendung mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012 Acetochlor wird wie die verwandten Chloracetamide Alachlor, Butachlor und Metolachlor als Vorauflauf-Herbizid verwendet. Die Wirkung kommt durch Hemmung der Synthese sehr langkettiger Fettsäuren (VLCFA) zustande. In den USA wurden 2012 über 15.000 Tonnen Acetochlor – fast ausschließlich im Maisanbau – eingesetzt.
Als Safener kommt 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan zum Einsatz.
Regulierungen durch das Pflanzenschutzmittelrecht („Zulassung“) Aufgrund sich lange abzeichnender nachteiliger Auswirkungen auf Mensch und Umwelt wurde Acetochlor in das Programm der Europäischen Kommission zur systematischen Untersuchung problematischer Pflanzenschutzmittel aufgenommen. In den 2000er Jahren wurde es daher von der EFSA als einer von zunächst 79 Stoffen untersucht.European Food Safety Authority (Hrsg.): Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance acetochlor. In: EFSA Journal. 2011, Band 9, Nummer 5 .
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich ist daher heute kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, welches Acetochlor als Wirkstoff enthält. Ähnliches gilt für die Schweiz. Dennoch darf Acetochlor in der Europäischen Union für den Export hergestellt werden.
Gefahren Acetochlor erwies sich als sehr giftig für Wasserorganismen, wobei diese Giftwirkung sehr lange anhält. Es verursacht Hautreizungen und erwies sich als gesundheitsschädlich beim Einatmen. Es kann bei längerer oder wiederholter Exposition die Organe schädigen, allergische Hautreaktionen hervorrufen und die Atemwege reizen. Darüber hinaus steht Acetochlor im Verdacht, Krebs zu erregen und die Fruchtbarkeit zu beeinträchtigen.
Ein Vergiftungsfall mit extremer Genitalienschwellung als Folge wurde nach Hautkontakt beschrieben.R. Tian, L. Liu, Z. Liang, K. Guo: Acetochlor poisoning presenting as acute genital edema: A case report. In: Urology case reports. Band 22, Januar 2019, S. 47–48, , PMID 30406020, .
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Einzelnachweise
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